韦斯特在一档播客中回忆起勒布朗·詹姆斯在比赛中邀请他加入骑士的情景，这也促成了他与球队的交易。韦斯特在“Derrick J Trapten”的YouTube节目中提到，2007-08赛季初，他在骑士客场对西雅图的比赛中，詹姆斯对他说：“兄弟，我从大学时就关注你了，记得我去费城的Palestra看你打球吗？想来克利夫兰一起打球吗？”韦斯特回忆称，詹姆斯是非常认真地发出邀请，最终骑士在交易截止日的操作中将他带到了克利夫兰。

在2008年2月21日，骑士、超音速和公牛完成了一笔三方交易。骑士为了得到韦斯特与沃利·斯泽比亚克，送出了多名球员，包括拉里·休斯和德鲁·古登。

谈到迈克尔·乔丹的“心理战术”，韦斯特提到：“你作为新秀连续三晚没有上场，然后乔丹通过喊你的全名来施加压力，他问‘怎么了，小伙子？’，之后前五分钟就得了40分。”韦斯特指出，乔丹的策略是心理压制，而詹姆斯则更注重阵容的构建，这种差异对各自时期球队的组建方式产生了影响。 千亿球友会

尽管韦斯特已经离开骑士，但两人的联系依然持续。韦斯特在2026年的一次直播中表示，他依然在接受老朋友詹姆斯的支持。